C’est en 1972, à l’âge de dix-huit ans, que Pierre Flynn débute avec le groupe Octobre. Six disques et dix années pendant lesquelles Flynn peaufine une écriture exigeante et lucide. Octobre, avec d’autres groupes tels Offenbach, Beau Dommage et Harmonium, aura contribué à marquer l’époque et réinventer le rock et la pop d’ici.
Pierre Flynn poursuit sa route en solo. Ses albums lui mériteront plusieurs distinctions dont le Félix « Album rock » en 1988 et le Félix « Auteur-compositeur » en 1992 et en 2002. Au fil des ans il écrira aussi pour Pauline Julien, Louise Forestier, Diane Dufresne, Renée Martel et plusieurs autres.
Pierre Flynn fait un retour remarqué en 2015 avec Sur la terre, un album charnière, qui brasse et qui caresse, avec une voix qui a grandi, une poésie à la fois robuste et émerveillée, une actualité renouvelée. Une tournée de plus de 130 spectacles suivra, ainsi que plusieurs nominations au gala de l’ADISQ, dont celle d’auteur-compositeur de l’année.
On retrouve l’artiste dans des projets collectifs tels l'opéra Nelligan, le drame musical Dracula, le spectacle Brel Ne me quitte pas, Vive la môme autour de Piaf, Sur la lune en hommage à Claude Léveillée, Les grands moments avec l’OSM, ainsi que la belle aventure des 12 hommes rapaillés autour de la poésie de Gaston Miron.
En 2021, la chanson La Maudite Machine est intronisée au Panthéon des auteurs-compositeurs canadiens. En plus du documentaire Lumière sur Pierre Flynn, paru la même année, on a pu aussi l’entendre raconter son cheminement à la Chaîne Musicale sur Ici Musique.
En 2023, célébrant plus de 50 ans de vie musicale, Pierre Flynn nous offre un nouveau spectacle solo, Sur ma route, où l’artiste nous fait voyager en toute liberté par les sentiers tantôt familiers, tantôt plus secrets de son parcours, d’Octobre à aujourd’hui, ce qui lui méritera quatre nominations au gala de l’ADISQ, dont celle de « Spectacle de l’année. »
Il présente en parallèle Pierre Flynn : 50 ans en cavale, spectacle inédit avec quatuor à cordes au Palais Montcalm de Québec, repris en 2024 aux Francos de Montréal à la Place-des-arts, puis en 2025 au Festif de Baie-Saint-Paul, au festival Classica et au Festival en chanson de Petite-Vallée.
S’inscrivant en continuité avec cette démarche, un album Live avec quatuor à cordes, capté lors de ses spectacles, est sorti le 24 octobre 2025.
